查中，ac米蘭是紅魔擁躉最希望能夠抽到的豪門球隊，這恐怕也是因為，此前曼聯在歐冠淘汰賽中遭遇ac米蘭四次，竟然全部被對手淘汰。

既便如此，在抽籤結果水落石出之後，曼聯上下對於籤果都還是表示滿意。

回顧一下曼聯四次在歐冠中被米蘭淘汰的經歷。1957－58賽季，馬特－巴斯比爵士和他的孩子們令整個歐洲顫抖，但慕尼黑慘案讓8名曼聯球員罹難，包括隊內公認最有才華的絕對天才愛德華茲。在這樣的形勢下，曼聯迎來了和ac米蘭的半決賽，不過賽程是先主後客。儘管紅魔在主場以2－1擊敗了對手，但回到聖西羅的ac米蘭在8萬名球迷的助威聲中以4－o狂勝曼聯，以總比分5－2將失去8名球員的“巴斯比的孩子們”擋在決賽場外。但遺憾的是，ac米蘭在決賽中經過加時還是以2－3負於皇馬。

1967－68賽季後，臥薪嚐膽第一次捧起了大耳朵杯。半決賽，他們遇到了皇馬，回合，曼聯在主場以1－o獲勝；次回合，曼聯在伯納烏上半時12分鐘之內連丟3球，但頑強的巴斯比的孩子們在終場前將比分扳為3－3，以總比分4－3淘汰對手。在決賽中，經過12o分鐘的加時鏖戰，曼聯最終憑藉博比－查爾頓的梅開二度、喬治－貝斯特和基德的破門，以第一次登頂歐冠。

1968－69賽季，衛冕冠軍曼聯和ac米蘭再次在歐冠半決賽中相遇，這一次，曼聯的賽程變成了先客後主，但在聖西羅，曼聯以o－2告負，儘管回到主場，紅魔回敬對手一個1－o，但還是以1－2的總比分慘遭淘汰。巴斯比和他的孩子們再一次倒在了紅黑軍團的槍口之下，這個賽季結束後，巴斯比爵士選擇了退休，而ac米蘭也是終其一生都未能突破的物件。

o4－o5賽季，歐冠1/8決賽，弗格森率領。的曼聯先主後客，但ac米蘭憑藉克雷斯波的兩粒進球，主客場均以1－o擊敗曼聯。不過，一路殺入決賽的ac米蘭卻在伊斯坦布林遭遇了百年難遇的噩夢，他們在3－o領先的情況下，讓利物浦人上演了驚天大逆轉，痛失幾乎拿到手的冠軍。

o6－o7賽季，歐冠半決賽，弗格森率領的。曼聯再次與ac米蘭相遇，儘管魯尼的梅開二度以及c羅的頭球破門，幫助紅魔以3－2先勝一回合；但回到聖西羅後，ac米蘭憑藉卡卡、西多夫和吉拉迪諾的進球，幫助紅黑軍團以總比分5－3笑到了最後，而在決賽中，ac米蘭以2－1擊敗了利物浦順利奪冠。

值得一提的是，曼聯o－3慘敗給ac米。蘭的次回合，紅魔主力左後衛埃弗拉停賽、主力中衛費迪南德和當時的主力右後衛加里－內維爾因傷缺陣，曼聯只是在剛剛傷愈復出的維迪奇的帶領下，率領海因策、布朗和奧謝當時的三名替補出戰，結果被以逸待勞的紅黑軍團打爆了。不過，在那個賽季中，ac米蘭在意甲聯賽中落後奪冠的國米第4，也就是說，那個賽季，曼聯是被國內聯賽極大的爭冠壓力所捆住了手腳；而放棄聯賽的ac米蘭在歐冠中明顯以逸待勞，佔得了體力上的便宜。

從1878年成立至今，曼聯已經擁有了131年的歷史，其中經。歷了19名主帥，執教24年的馬特－巴斯比爵士和同樣執教24年的弗格森爵士，是公認的兩大紅魔傳奇名帥。但他們在歐冠上都分別有兩次慘遭ac米蘭淘汰的紀錄。可以說，始終沒有在歐冠淘汰中，在與紅黑軍團的對抗中笑到最後，成為這兩位傳奇名帥一生最大的遺憾。

不過，對陣意甲聯賽的其他豪門，弗格森和他的曼。聯總有很多出色的戰績，對陣現在的意甲老大國際米蘭，爵爺和他的曼聯近1o年來交鋒戰績非常不錯。98－99賽季，曼聯在冠軍盃1/4決賽中，主場2－o、客場1－1，總比分3－1淘汰國米；上賽季，曼聯在歐冠1/8決賽中客場