七十九師、預備第五師及預備第十師之一部於六月九日渡過撫河，進攻南昌。激戰至十五日，攻克市汊街，向南昌逼近。

六月十六日，日軍集中第一〇一師團主力實施反擊，在猛烈炮火及航空兵火力支援下，與中**隊在南昌東南、正南郊區展開激戰，反覆爭奪該地區內的各村莊據點。

第七十九師師長段朗如因部隊傷亡過大，於六月十九日夜改變進攻部署，併發電報向軍及集團軍作了報告。第三十二集團軍總司令以擅自更動計劃為由，報第三戰區批准，將其撤職查辦。

蔣介石急於攻下南昌，聽到報告後，於六月二十一日下令，以貽誤軍機罪將段朗如“軍前正法”，令第十六師師長何平“戴罪圖功”，令上官雲相到前方督戰，限於六月二十八日以前攻下南昌。

六月二十二日，第一〇二師收復向塘，再克市汊街。第十六師一度攻佔沙潭埠，但在日軍援軍反擊下，又被奪去。

上官雲相遂將第二十六師投入戰鬥，六月二十四日再度發起進攻。

戰至二十五日黃昏，預備第五師攻至城外圍陣地，並破壞了鐵絲網，但日軍火力密集，該師傷亡很重，無力繼續攻擊。

第二十六師第一五二團於二十六日拂曉突入新龍機場，擊毀日飛機三架。第一五五團於二十六日九時突進至火車站，但均遭日軍猛烈的火力襲擊及反擊而受阻。

六月二十七日，日軍第一〇六師團主力在飛機、坦克支援下，從南昌及蓮塘夾擊城郊的第二十九軍，激戰至十七時，第二十九軍被包圍，軍長劉雨卿根據戰場實際情況，見已不可能完成攻佔南昌的任務，為避免部隊被殲，冒著被蔣介石殺頭的危險，決定向中洲尾、市汊街突圍。

預備第五師化裝便衣潛入城中的一個團因無後續部隊接應，被迫撤出。

蔣介石限期於六月二十八日攻下南昌的命令下達後，第九戰區代司令長官薛嶽認為：以南昌防禦戰後尚未得到補充而武器裝備又遠遜於敵人的部隊，對武器裝備佔絕對優勢而又依託防禦工事的敵人進行攻堅作戰，不可能按主觀決定的時間攻下南昌。

但是，薛嶽不敢直接向蔣介石提出不同意見，於六月二十六日致電陳誠陳述自己的看法。他說：

“查南昌、奉新方面之攻擊，自六月八日開始，至今已兩週餘四天。因我軍之裝備等不及敵人，而敵人之重兵器、機械化部隊與飛機等，能處處協力敵陸軍之作戰。因此攻擊頗難摧毀敵之堅固陣地。”

“現迭奉委座電令：我軍作戰之方略在消耗敵人，而不被敵人消耗，避實擊虛，造成持久抗戰之目的。故此次南昌之攻擊，即在消耗敵人、避實擊虛之原則下，預行設伏，採用奇襲方式，四面進攻，冀以最迅速敏活之手段，奪回南昌。現時已持久，攻堅既不可能，擊虛又不可得，敵勢雖蹙，但欲求六月二十八日前攻克南昌，事實上恐難達成任務。除嚴令各部排除萬難、不顧一切繼續猛攻外，擬懇與委座通電話時，將上述情形婉為陳明。”

陳誠於六月二十八日將薛嶽的電報全文轉報蔣介石。

桂林行營主任白崇禧對限時攻克南昌的命令也認為不符實際，於六月二十八日致電蔣介石及何應欽，婉轉地提出不同的建議。他說：

“我軍對敵之攻擊，必須出其不意，始能奏效。今南昌之敵既已有備，且我軍兼旬攻擊，亦已盡其努力。為顧慮士氣與我最高戰略原則計，擬請此後於南昌方面，以兵力三分之一繼續圍攻，三分之二分別整理。在外則仍宣傳積極攻略……”

兩封電報的用意，都是“以子之矛，攻子之盾”，以作戰指導不符戰略方針為理由，希望蔣介石改變限期攻克南昌的命令。

蔣介石接到電報，又得到第二十九軍傷亡慘重的報告，考慮再三，終於於七月二日