甘失敗，再次糾集受到重創的紀伊國根來眾、雜賀眾，大和國興福寺的兩萬僧兵集團，對三好家配下的和泉國岸和田城發動攻擊，這次三好長慶的態度凸顯出雄心大減的後遺症，完全沒有開戰死磕的決斷，只是命令嫡子三好義興率軍前去驅逐，同時又派出三好康長與畠山高政交涉。

岸和田城圍城戰持續大半年，最後以畠山高政得到河內國部分領權恢復而退卻，三好長慶眼睜睜的看著殺弟仇人得意洋洋的退卻，惡鬥這些年使他意識到對畠山家的二貨家督有多難纏，而且他還帶著更難纏的紀伊僧兵集團，根來寺、本願寺、金剛峰寺、熊野三山這都是讓人頭疼的難纏勢力，三好長慶完全沒有招惹的打算。

失去三好義賢對於三好家的短期影響並不大，起碼從教興寺合戰裡看來三好家的戰力未損半分，反而籍此機會號令同仇敵愾之軍勢攆走擊潰難纏的畠山高政，河內國也由此徹底落入三好家的手中，大和國人眾被攻陷大半隻有筒井氏及從屬於興福寺的殘黨依然堅持，他們的存在基本不會影響大舉掌握。

從長遠來看三好家還是失去的比得到的更多，三好義賢之死意味著三好家在四國老巢的支配力量大幅衰減，阿波國與讚岐國先後失去統治者，三好長慶下定決心把居城放在畿內，進一步加強四國本拠地與畿內三好家的離心力，這種離心力直接作用於三好家身上。

原阿波國的取次役由三好義賢的長子三好長治接替，讚岐國的取次役由三好義賢的次子十河存保擔任，看起來是補償三好義賢死去帶來的惡劣影響。可這兩個孩子畢竟常年生活在阿波國。並不熟悉三好長慶這親伯父也談不上有多親近愛戴。

向心力降低只是一方面。只要處理得當也不用太擔心，更主要的是三好長慶的情緒受到很大影響，痛失最倚重的弟弟等於斷掉一臂，他也覺得三好家擴張到這個地步也不錯的，近江國的關東足利家他也沒打算招惹，六角家的跑路天賦連將軍都搞不定，他也沒心思在甲賀郡的群山裡和他們捉迷藏，將來的擴張也好守成也罷一切看緣法。都交給他的兒子三好義興去做足矣。

漸漸的三好長慶沉浸在藝術文化的修行上，畿內的領地被三好長慶分封給一門眾掌握，家柄則被譜代家老松永久秀掌握，就像蟄居江都的隋煬帝那樣每日縱情於歌會茶會里，過著談笑有鴻儒往來無白丁的瀟灑生活。

他還和大德寺高僧大林宗套關係密切，特意勸請前往堺町設立龍興山南宗寺作為畿內三好家的菩提寺，三好長慶每次去南宗寺都要提前下馬步行而入以示尊敬，還曾常對譜代家臣說：“吾心不畏百萬軍，只懼宗套一聲喝。”

到不是三好長慶腦袋秀逗，而是大林宗套是個志趣非凡的高僧。一生沒做過喝酒吃肉娶妻生子的勾當，俗姓藤原本為京都公卿之嗣。在天龍寺出家法號惟春壽桃，後來嫌棄畿內五山風氣不正便轉移到大德寺拜在古嶽宗亙門下參禪，以文采禪機和茶道而聞名於天下。

其師古嶽宗亙為他授號時偈雲：“佳氣鬱蔥千萬梢，春花遍開色相交，鳳棲高在碧梧上，眾鳥畏威低樹巢。”

大林宗套也曾自贊曰：“竹篦在握，打偽打真，提西來單傳，以不立文字，稱南宗正統，已絕埃塵，有時罵倒臨濟德山，播用大機，有時奴呼釋迦彌勒，為活主人，啊呵呵，雖然恁麼，老來無事底聾日，栽松自愛歲寒操，桃紅李白不假春。”

這麼個有趣的僧人是三好長慶唯一的精神寄託，可以讓他暫時忘卻弟弟死去的深刻影響，若由著此路發展下去說不定三好長慶就會成為堺町的又一個傳奇，可惜天不遂人願，