為“月旦評”。許劭當過郡政府行政官（功曹），官兵們敬重“月旦評”，無不奮發改過。曹操前往晉見，詢問說：“我是一個什麼樣的人？”許劭看不起他，閉口不答。曹操威脅他，許劭說：“在太平時，你是能臣；在亂世，你是奸雄。”曹操大喜過望，告辭而歸。

一八八年，秋季，八月，東漢政府成立“西園官邸”八指揮官（校尉），任命禁宮貼身侍從宦官（小黃門）蹇碩當上軍指揮官，虎賁警衛指揮官（虎賁中郎將）袁紹當中軍指揮官，騎兵指揮官（屯騎校尉）鮑鴻當下軍指揮官，參議官（議郎）曹操當典軍指揮官，趙融當助軍左翼指揮官，馮芳當助軍右翼指揮官，議論官（諫議大夫）夏牟當左軍指揮官，淳于瓊當右軍指揮官；全受上軍指揮官蹇碩統御。

一###年，董卓罷黜一帝（十三任劉辯），另立一帝（十四任劉協），大亂已起，新被任命為騎兵指揮官（驍騎校尉）的曹操也逃亡，改名換姓，從小徑逃回家鄉（曹操是沛國譙縣人）。經過###，驛馬車站長（亭長）疑心他來路不明，逮捕他送到縣政府。縣政府這時已接到中央的通緝令，只有行政官（功曹）心裡知道他就是曹操，認為天下已亂，不應這樣對待英雄豪傑，遂建議###縣長，把曹操釋放。曹操回到陳留郡（河南省開封市東南陳留鎮），出賣家產，招募勇士，集結五千人。

一九○年，春季，正月，東漢王朝關東（函谷關以東）各州郡，紛紛起兵###董卓，共同推舉勃海郡郡長袁紹當盟主。袁紹自稱車騎將軍，其他將領，都由車騎將軍用中央政府名義，授予官職（術語稱“板授”，是一種沒有詔書的任官。當時董卓挾持皇帝，袁紹等無法取得正式詔書）。袁紹跟河內郡郡長王匡，駐軍河內郡；冀州全權州長（牧）韓馥，留守鄴城，負責後勤糧秣供應；豫州州長（刺史）孔佳，駐軍潁川郡；兗州州長（刺史）劉岱、陳留郡郡長張邈、張邈老弟廣陵郡郡長張超、東郡郡長橋瑁、山陽郡郡長袁遺、濟北國宰相鮑信，跟驍騎指揮官曹操的部眾，全都駐紮酸棗；後將軍袁術則駐紮魯陽；各地均有數萬人之多，天下英雄豪傑，都歸心袁紹。只有鮑信告訴曹操：“智謀不是每一個人都有，能夠剷除災亂，恢復秩序的，是你！才幹和地位如果不能相稱，雖然強大，最後一定倒斃！難道是上天派他們下來為你開路？”

三月，董卓坐鎮洛陽，山東（崤山以東）聯軍盟主、車騎將軍袁紹等，以及各軍將領，畏懼董卓的涼州軍團強悍，誰都不敢先發動攻擊。曹操說：“我們發動義兵，誅殺暴徒，大軍已經集合，各位還有什麼遲疑？假如董卓利用皇家權威，固守首都洛陽，向東征討，雖然暴虐無道，對我們也足以造成大的傷害。而今，焚燒皇宮，劫持天子，四海之內，無不震動，不知道向誰歸屬！上天滅亡董卓的時候已到，一戰就可以平定天下。”遂單獨率軍西上，陳留郡郡長張邈，派他的將領衛茲，率領一部分軍隊，一同前進。

曹操抵達滎陽汴水，跟董卓涼州軍團部將、玄菟郡人徐榮，發生遭遇戰，曹操大敗，被流箭射中，所騎的戰馬倒斃。堂弟曹洪把自己的坐騎讓給曹操，曹操不接受。曹洪說：“天下可以沒有曹洪，不可以沒有曹操。”曹操遂上馬，曹洪步行保護，乘夜逃走。徐榮發現曹操這麼少的兵力，竟整整奮戰一天，不容易一鼓作氣攻下，也向後撤退。

曹操返抵酸棗，各部大軍已集結十餘萬人，卻每天歡宴飲酒，沒有人圖謀進取。曹操責備大家，提出建議說：“各位如果能採納我的計劃，大事必成。請袁紹率河內郡部隊，進逼孟津；酸棗的將領，據守成皋（河南省滎陽縣西北汜水鎮），控制敖倉，封鎖轅關、太谷關，掌握外圍險要；然後，請袁術率南陽郡部隊，攻擊丹水、析縣，直入武關，威脅三輔（關中地區）。全軍興築高大堅固的城堡，嚴密防守，不跟涼州軍團作正面衝