以及一向宗勢力的僱傭軍雜賀眾。

這四萬大軍裡竟然擁有四千餘挺鐵炮，平均十個人就有一挺的誇張持有，率突出一個有錢沒處花砸鐵炮嚇死三好家，其實三好家手裡也一點不缺鐵炮，十幾年前開始玩鐵炮更一度裝備兩千挺鐵炮嚇壞不少畿內武家，現如今鐵炮的持有量沒有太多增長，三好長慶並不打算用鐵炮和畠山軍玩對射。

雙方從二月出陣與教興寺對峙，整整三個月啥都沒做就在對峙和對罵中渡過，得到罵戰經驗豐富的雜賀眾支援，畠山高政頓時覺得自己實力翻番不用害怕囂張的三好長慶，於是就不停的作死發出挑釁，不服就來教興寺幹翻我，誰慫誰不是好漢。

別看畠山高政上竄下跳好似很主動的樣子，其實這場合戰是三好長慶過來找場子復仇，畠山軍是被動應戰而不是主動求戰，三好長慶耐心的尋找發動進攻的最佳時機，就卡在五月初畠山軍從最初的興奮期進入漫長疲憊期的積累極限發動進攻。

三好長慶很不厚道的選擇夜襲戰，而且還是趕在五月梅雨季節來臨，一個漆黑的雨夜裡二更造飯三更出兵，每個足輕都要攜帶幾分便當作為臨時補給，在拂曉前三好政康所部對教興寺外的畠山軍先陣紀伊國人眾駐紮的周參見、玉置、野長瀨等地方發動進攻，幸好安見宗房所部援軍趕來經過短暫交鋒，雙方先陣作出暫時後退的決斷。

在黎明時分，三好長逸、池田長正、伊丹親興、松山新助所部沿著飯盛山側迂迴包抄。湯川直光所部湯川軍。土橋種興所部雜賀眾主動迎擊。接著雙方不斷的投入援軍支撐前線的激鬥，安宅冬康、三好康長、三好盛政對抗大和國人眾及筒井家所部，十河存保所部讚岐國人眾對抗河內國人眾安見宗房、甲斐莊正治、恩智親繼。

戰鬥從半夜一直打到午後，畠山軍是又累又餓還要左支右擋抵抗三好軍的猛攻，倒黴的天氣還變化個不停，一會兒小雨一會兒陰天過一會兒又是狂風驟雨，從武士到足輕淋成個落湯雞，害怕雨水和潮溼天氣的鐵炮壓根就沒拿出來。

到此刻畠山軍才意識到自己著了道。三好家故意對峙三個月就是要等待雨季的最佳時機，三好長慶早就想好要選擇大雨滂沱的時候發起襲擊，這個日期到底是今天還是明天都無所謂，只要是下雨天的夜裡就是三好軍出動的最佳時機，雨水使畠山軍的四千挺鐵炮排不上用場，失去可以依仗的一大利器，純粹拼士氣鬥志指揮還是常年作戰協調一致的三好軍更佔優勢。

三好家還在繼續增兵，堅持要將添油戰術進行到底，篠原長房以下原三好義賢殘部投入戰場，松永久秀以下被拉攏的部分大和國人眾投入戰場。三好義興所部攝津國人眾投入戰場，畠山高政所能派出的就是堀內氏虎所部。援軍是三打一還怎麼打下去？

畠山軍請求援軍支援，可這個時候畠山高政連一根鳥毛都沒有，兩千旗本譜代眾不敢派也不捨得派，三好長慶率領的一萬本陣不動他也不敢動，他就不知道自己沒的退路而三好長慶是好整以暇的，頑固的認為大將要麼都不動誰要先動就是認慫，於是根來眾與雜賀眾開始撤退，紀伊國人眾大將湯川直光討死，紀伊眾崩潰、河內眾崩潰、畠山軍總崩潰。

總大將畠山高政狼狽而逃，帶著他不捨得投入的兩千軍勢以及安見宗房所部逃入紀伊國，三好長慶壓根沒打算管他撤退的方向，派出一部收復高屋城就調轉方向猛攻大和國，首先倒黴的是筒井順慶，十市遠盛、片綱春利、古市胤榮所領被狂暴的三好軍燒討。

接著對菩提寺山、矢田寺、平群谷、生駒山地附近的大和國人眾展開侵襲，眨眼間大和國近半籠罩在三好家的兵鋒之下，六角義治見勢不妙趕忙派出使者表示絕對沒有其他企圖，三好長慶似乎也沒有攻擊近江的打算，於是雙方就此締結不戰和睦約定。

退到紀伊的畠山高政不