弘將新居城定靠近江戶灣的佐貫城，如今佐貫城裡兵強馬壯士氣高昂，裡見義弘又透過自己的實力，證明他這個新家督絕非浪得虛名之輩，就迫使北條家必須謹慎的對待裡見家的進攻。

北條氏政選擇裡見家構築的防禦網裡兵力相對薄弱的久留裡城作為突破口，而且狡猾的北條氏政率領五千軍勢坐鎮真裡谷城不路面，把一萬五千軍勢交給北條幻庵作為軍代統率，並把本陣設在久留裡城西北不遠的愛宕山上，只有三千守軍的久留裡城根本擋不住兩萬軍勢的進攻。

恰逢這場波及三年惡劣天災的影響，房総半島的農業收成也受到不小的打擊，久留裡城裡的存糧完全無法支撐長期守城的消耗，圍城不過一個月就面臨糧食不夠吃的尷尬窘境，這樣一來就迫使佐貫城內的裡見義弘必須率先行動，否則久留裡城落之日也不會太遠。

裡見義弘與正木時茂商量一下決心發動一場進攻，作出裡見家傾巢而出援助久留裡城的假象，實際則是以正木時茂帶著八千軍勢吸引北條家的注意力，並伺機拖住北條軍主力爭取時間，而裡見義弘本人帶著五千軍勢突襲愛宕山上的北條大營，再上演一出三船山夜襲戰的好戲。

三月十六日一早，正木時茂率領八千軍勢從大多喜城出陣，並在當天傍晚移動到大福山上佈陣作出一副長期抵抗的姿態。大福山距離久留裡城不足十公里。若是裡見軍選擇突襲便可以做到朝發午至。北條幻庵對此的態度十分謹慎，他命令北條軍全線收縮返回愛宕山大營不出。

北條軍這一縮就是半個月絲毫不所動，無論久留裡城的裡見軍如何挑釁都不為所動，正木時茂賣了幾次破綻也沒能把北條軍主力騙出愛宕山大營，北條氏政的五千軍勢也變成縮頭烏龜，整日躲在真裡谷城舞風弄月和歌茶道終日不斷好不快活，看他那架勢根本不是來打仗而是帶著五千精銳來房総半島渡假的。

正木時茂急的心頭冒火偏偏毫無辦法，縮在佐貫城裡等待突襲的裡見義弘也急的想罵人。北條氏家大業大可以不在乎這點糧食損耗，可是裡見家現在只剩下半個上総國和小小的安房國，卻養活著近兩萬軍勢，小馬拉大車短時間沒問題，時日已久可是決然拖不起的。

眼見久留裡城糧草將盡，裡見義弘愁的整夜整夜的睡不著覺，就在此時房総半島又傳來一個對裡見家不利的訊息，萬喜城土岐為賴、勝浦城正木時獲得當地國人領主的擁護，分別對大多喜城側翼的大野城、城谷城發動進攻。

兩座支城人少城小且缺兵少糧，完全擋不住有兵有糧又獲得北條家支援的反叛軍。兩城在苦苦堅持三天就被順利攻破，就此上総國東線徹底暴露在北條軍的兵鋒之下。缺少大軍坐鎮的大多喜城隨時可能遭到兵火的侵襲。

收到噩耗的正木時茂大驚失色，再也沒有穩坐釣魚臺的平靜心情，大多喜城是正木時茂的居城老巢，同時也是正木一族得以立足房総半島得到裡見氏重用的基礎，他配下的八千兒郎全是大多喜城附近的國人領主，得知自己的領地即將面臨失守的危機時，哪裡還有心情去抵擋北條軍的進攻，紛紛奔走求告希望正木時茂立刻撤併回援。

軍心動搖士氣跌落已是大勢所趨不可逆，正木時茂幾乎沒怎麼考慮就同意國人眾的請求，沒有國人眾的支援就沒有他正木時茂在關東打出的“槍大膳”之威名，臨走前他還能想著分別給久留裡城內堅守的裡見義堯，以及佐貫城的裡見義弘送個口信作為交代就已經非常不容易了。

隨著正木時茂不聲不響的撤退，久留裡城也隨之失去最後的屏障，當裡見義堯得