讚的關係冷淡之後，吉爾成了跟他關係最為密切的朋友。薩特覺得同吉爾交往起來十分輕鬆，因為吉爾不關心什麼形而上學的問題，也沒有什麼確定的思想，他倆在一起時往往聊一些有趣的小事。

但薩特同吉爾相處，也有不太適應的地方。吉爾感情比較細膩，對待朋友可以說是體貼入微。這本來是一個優點，卻往往讓薩特感到不自在，因為他不習慣一個男子對待自己就像一個女子那樣溫柔。當吉爾這樣表示時，薩特感到十分窘迫不安，就好像對方是一個同性戀者在向自己提出猥褻的要求一樣。更讓薩特難堪的是，吉爾有時當著他的面脫得光光的，這是在洗澡或換衣服的時候。吉爾自己覺得沒有什麼，而薩特卻震驚萬分，不知道應該將眼光往哪兒放。

許多年後，薩特在日記裡分析自己的感覺，問這是不是一種被壓抑的同性戀傾向的表現。在薩特所說的這種場合，男性通常不會有他這樣強烈的反應，例如在澡堂，大家都赤裸著身子，彼此覺得沒有什麼。由此看來，也許薩特有一種潛在的同性戀傾向。薩特對男性的某種厭惡也是這種傾向的曲折表現。他在日記中寫道：“一個男人的身體總是讓我受到震撼，它給我太過分、太強烈的感受，使我感到自己可能突然產生慾望，我不喜歡男人，我的意思是指那個人種意義上的男人。”

不僅在生理和肉體上，男性在精神和情感上的裸露（即過分親密）也讓他難以承受。一旦同某個男子的關係由膚淺的友好轉變為深層的親密時，他總是感到窘迫不已。他既不喜歡向對方吐露自己的秘密，也不喜歡對方向自己細敘衷腸。薩特解釋這一點說，這不是將自己封閉起來，而只是願意將自己要說的告訴每一個人，而不是專對某一個人。總而言之，對男性而言，他不得不保持某種距離。這正好同對女性的態度相反。因此，即使這時薩特同尼讚的關係已經相當冷淡，他同吉爾的友誼還是不可能達到當年同尼贊在一起時的深厚程度。

吉爾曾給一個叫莫雷爾的孩子當家教，後來他把這個位置讓給了薩特，並介紹薩特同這孩子的母親莫雷爾夫人認識。這樣，莫雷爾夫人也成了薩特的朋友。她的丈夫是醫生，家裡很富有。莫雷爾夫人十分熱情好客，而且風度迷人，在她家裡待著讓人感到特別舒服。

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薩特同他們相處一段時間後發現，吉爾同莫雷爾夫人之間有一種超出友誼的愛情關係。薩特與莫雷爾夫人之間關係也很親密；薩特欣賞她的迷人風度，她喜愛薩特的才華和對事業的執著，但這種關係中沒有羅曼蒂克的成分。薩特晚年回憶說，莫雷爾夫人是他唯一有著純粹友誼的女朋友，也就是隻有友情，沒有愛情；而同別的女性茭往，通常都含有愛的成分。

早期薩特經濟條件不是很好，在困難時曾得到莫雷爾夫人的多次幫助。他同吉爾和莫雷爾夫人的友誼維持了很長時間，大約有三、四十年之久；由於政治立場和見解不同等因素，他們的關係逐漸疏遠起來，最後斷絕了交往。

薩特在巴黎高師的生活可以說是充分自由的，他感到快樂和幸福。但到了畢業的時候，他被迫進入一個不那麼自由的環境：1929年11月，他開始服兵役，為期1年半。這讓數年來的好心情一下子變壞了。他第一次感受到自己的自由正在被一種外在的力量所限制，而這是他最為厭惡的。在臨去軍營的頭一天晚上，他去看了一場著名滑�